私はあまり人付き合いが好きなほうではありませんでしたし、どちらかというと人見知りです。
しかし、これまで読んできた中高年リスキリング これからも必要とされる働き方を手にいれる (朝日新書)や等身大の定年後~お金・働き方・生きがい~ (光文社新書)によれば、50代以降でセカンドキャリアを充実させるためには転職するにせよ、フリーランスになるにせよ充実した人脈が必要になります。
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まだ試行錯誤していますが、昨年は意識的に人と会う。ということに取り組んだ結果、交友関係が広がり仕事にもつながりました。
これまで実践してきたことをここで振り返ろうと思います。
同窓会に積極的に参加する。

私は地元で一番の進学校の高校、旧帝国大学、そしてMARCHの大学院を卒業しているということもあり、同窓会への出席機会は恵まれています。
そして名門校といわれるところばかりなのでOBも有力者が多いです。この機会を生かさない手はありません。
同窓という縁は、同じような背景を持つ、共通点を持つという点で打ち解けるのも早く、人脈作りに非常に有効と思いました。できるだけ多く参加していると、覚えられることも多くなります。
共通点がある、「縁」にもとづく関係というものは初対面であっても、まったく共通点のない人の集まりに参加するよりはその後につづきやすいイベントになります。
私の場合、MARCHが拡大して〇〇市在住の東京六大学の会。のようなイベントもあったりするのでさらに人脈が拡大する機会があります。
ただ、同窓会の参加者は定年後の人が大多数であり、引退後の方との交流はあまり今後につながらないかもしれません。高校の同窓会も大学の同窓会でもそうでした。
しかし、逆に言えば参加している現役世代は目立ちますので、現役世代同士でより親しくなれる機会があるということです。
他には県人会とか、縁を活用したイベントはあると思います。
個人的には、現役世代が同窓会イベントに出ないのは、人脈をつくるという観点ではもったいないことだと思います。
Facebookを活用する
Facebookは中高年男性向けのSNSということもあり、人脈の維持拡大には活用しておいたほうがいいと思います。
セミナーで名刺交換した人などに、Facebookやってませんか?と聞かれることも多いですし、そういう人と友達になっておくと、メッセンジャーで連絡を取れたりして便利です。
また、私がもっぱら使っているのがFacebook広告で案内されるセミナーへの参加です。
Facebook広告は住所、年齢、性別、関心事項にあわせた広告が配信されるので、Facebookを使えば使うほど自分の関心のあるセミナーの案内がされます。
気になった広告には「関心あり」とクリックする、広告のセミナーに実際に参加する、いいねする、自分の興味あることをfacebook内で検索するなどを普段からしていれば、すぐに自分のSNSにはそのよような広告ばかりになります。
セミナーや研究会、その後の懇親会に参加する
Facebookだけでなく、ネットでのセミナーや会合での案内されるアプリは他にもあります。
私はPeatixも活用しています。関心のあるイベントが案内されることが多いので。

ネットで地名+セミナー。とか、地名+人脈などで検索するといろいろなイベントが見つかりますが、中にはネットワークビジネスにつながるようなイベントもあるので、主催者が明らかなイベントにしか参加していません。
個人が主催しているような人脈を広げる会。のような会には参加しないということです。
セミナーに参加するのは、むしろその後の懇親会出席が主な目的です。
名刺交換はできるだけたくさんしておきたいところです。
また、定期的に開催している勉強会に何回も参加していればより親しい関係が築けます。
名刺はデータベース化しておく

名刺管理アプリもあるようですが、私はグーグルスプレッドシートでリスト化しています。
名前や職業だけでなく、いつ、どこで会ったかを記録し、メモ欄にはどのような会話をしたかなども覚えている限り記録しておきます。
グーグルスプレッドシートに名前や所属、どこでいつ会ったかなどを記録しておき、スマホでいつでも確認できるようにします。
名刺管理用アプリのほうがいいのかもしれませんが、これまで作ってきたデータがあるのでそれを捨てて、一からデータベースを作り直すのもめんどくさいので、今後の課題です。
また、最近は電子手帳アプリのライブベアで日記をつけていますが、そこでも会った人とどのような会話をしたかまでできるだけ記録しています。
ライブベアには検索窓がついているので、二度目に会うときに会う前に検索してどのような会話をしたか、次の会話に臨む前にすぐ思い出せるようにするためです。
このテクニックはビジネスコンペ300戦無敗 選ばれ続ける極意に書いてありました。
書評・要約「ビジネスコンペ300戦無敗 選ばれ続ける極意」朝日新聞出版・井下田久幸
まだまだ試行錯誤中ではありますが、本やネットで得た方法をどんどん実際に試してみて効果を検証してみようと思います。